Je rozdíl, zda v souvislosti s řetězením pracovních poměrů na dobu určitou dochází k ukončení předešlého pracovního poměru a uzavření nového pracovního poměru, nebo zda se sjednaný pracovní poměr na dobu určitou prodlužuje dodatkem k pracovní smlouvě (dohodou o změně pracovní smlouvy).
V prvním případě, kdy uplynutím sjednané doba pracovní poměr skončil a zaměstnavatel se zaměstnancem uzavírá nový pracovní poměr (ať již následně, nebo po určité době), lze zkušební dobu opět sjednat. Zde ale platí pravidlo, že zkušební doba nesmí být sjednána delší než je polovina sjednané doby trvání pracovního poměru (viz § 35 odst. 5 zákoníku práce).
Jestliže pracovní poměr sjednaný na dobu určitou uplynutím sjednané doby nekončí, ale pouze se dodatkem k pracovní smlouvě prodlužuje, zkušební dobu opět sjednat nelze.
